In der Regel liegt das an der Einstellung "online-mode=false" in der server.properties Datei.
Diese Einstellung verhindert, dass sich der Minecraft Server mit den offiziellen Mojang Servern verbindet, daher können die UUIDs der Spieler nicht bestimmt werden und der Server generiert eigene UUIDs, wodurch die Skins nicht mehr bestimmt werden können.
Um das zu beheben musst du lediglich den Online Mode wieder auf "true" stellen.